La Winchester Model 1866 Carabine, nota anche come Yellow Boy, rappresenta un significativo esempio di ingegneria armiera americana del terzo quarto del XIX secolo. Questo esemplare, lungo 100 cm e cal. 44 rimfire, presenta una canna tonda e rigata, con una marcatura che include l'indirizzo e il brevetto in due righe con la dicitura 'KING'S IMPROVEMENT'. È dotato di un alzo abbattibile e un mirino, caratteristiche distintive della sua epoca.
La parte metallica è in ottone, con la matricola '47xxxB' visibile sul codolo inferiore, sotto alla leva. Il calcio in legno è equipaggiato con fornimenti in ottone e presenta un anello da sella, oltre a un calciolo con sportellino. L'arma mostra tracce di brunitura sulla canna, sull'otturatore e sulla base del grilletto, testimoniando un utilizzo conto e mantenuta in buono stato di conservazione. L'esemplare è raro, riflettendo la sua importanza storica nel contesto delle armi statunitensi.