Il lotto presenta un dipinto attribuito a un pittore toscano attivo nel XVII secolo: Ritratto di condottiero (Matthias de' Medici?). L’opera è eseguita a olio su tela e misura 314×190 cm. L’impostazione iconografica raffigura il protagonista a figura quasi a mezzo busto, nell’atto di sventolare una bandiera reggimentale; in basso, alle sue spalle, è inserita una scena di battaglia con uno scontro tra fanterie e cavallerie. Il dipinto risulta rintelato ed è corredato dalla sua cornice originale, che conserva ancora la decorazione pittorica floreale.
L’armatura cromatica e la resa delle insegne risultano determinanti per l’identificazione dell’effigiato. La bandiera presenta elementi araldici riferibili all’ambito mediceo (palle medicee e croce stefaniana) e il condottiero indossa una sciarpa rossa da ufficiale austro-spagnolo. Lo sfondo riporta una naturale ossidazione nei toni scuri, che incide sulla leggibilità complessiva. Il quadro è inoltre descritto come accompagnato da uno studio di Marco Ciampolini.
Per quanto riguarda lo stato di conservazione, l’opera appare in buono stato alla visione diretta, con preservazione dei suoi spessori materici e della brillantezza dei pigmenti. Si segnala la presenza di una spessa e ossidata vernice coprente, che attenua la definizione dei dettagli. Alla lampada di Wood emergono piccoli interventi di restauro a ripresa delle linee di contorno nella battaglia in basso a sinistra, vicino alla gamba del condottiero, oltre a ritocchi nel volto e nella palla rossa dello stendardo. Un intervento più ampio è evidenziato a sinistra della testa del condottiero, verosimilmente in relazione a un rattoppo conseguente a una rottura della tela originale.
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