L'opera "Via San Leonardo", realizzata da Ottone Rosai nel 1955, è un olio su tela cartonata di dimensioni 49,5x39,9 cm. L'attribuzione è confermata dalla firma apposta in basso a destra, "O. Rosai", e dalla scritta retrostante che riporta il titolo, la data e la firma, "O. Rosai 1955".
Nell'opera, il maestro fiorentino esprime una sintesi tra tradizione e innovazione, trattando temi urbani con un linguaggio espressivo caratterizzato da una forte carica emotiva. I colori, tipici del suo stile, sono stesi con grande maestria, conferendo dinamismo alla composizione.
Il buon stato di conservazione dell'opera è certificato da un'ispezione condotta con lampada a raggi ultravioletti, la quale ha rivelato l'assenza di restauri significativi. L'opera è accompagnata da un'autentica su fotografia, redatta da Luigi Cavallo il 19 febbraio 1999. La provenienza è attestata da una collezione privata di Pesaro.