Il presente lotto presenta una medaglia monetiforme, comunemente conosciuta come "Testone della pietà", attribuita a Leone Leoni (1509-1590). La medaglia, realizzata in argento, pesa 11,74 grammi e ha un diametro di 31,00 mm. Essa è databile al XVI secolo, precisamente al periodo della sosta dell'Imperatore Carlo V a Milano.
Il dritto della medaglia riporta il busto laureato e corazzato di Carlo V, impreziosito da un drappeggio sulla spalla sinistra e un mascherone sulla lorica. Sul rovescio, è raffigurata la Pietà seduta a sinistra, con una patera nella mano destra, circondata da armi e corazze, accompagnata dalla parola "PIETAS" in esergo. Questa iconografia evidenzia un forte richiamo alle monete romane imperiali, riflettendo la fusione di classicismo e propaganda politica tipica dell'epoca.
La medaglia è in eccellente stato di conservazione, presentando una bellissima patina iridescente. È registrata nei cataloghi CNI 38, Crippa 26/B, e Rimoldi 25/A, risultando quindi molto rara. La qualità esecutiva e l'importanza storica di questa medaglia la rendono un esempio significativo dell'arte medaglistica rinascimentale.
